Secondo me state un po' abusando della parola "depressione"

Un conto è sentirsi
tristi per qualche motivo, che può essere l'aspetto o anche cose più serie, ma la depressione è una condizione clinica, ha anche risvolti dal punto di vista fisico (molto più rilevabili di quanto si potrebbe immaginare), e soprattutto non ha necessariamente una motivazione (puoi benissimo avere una depressione clinica anche se teoricamente non hai motivi per sentirti triste).
Fatta questa premessa, il problema di Chuck è lo stesso che hanno tantissime persone, specialmente in giovane età (dagli 11 ai 19-20, più che altro)

Io sin da bambino, fino ai 17 anni circa, sono stato un ragazzino molto sfigato (e intendo molto sfigato eh, non quel genere di sfigato che passa inosservato tra i tanti sfigati, ma più sfigato del tipo "sfigato della scuola"

), ma crescendo sono cambiato radicalmente, è normale.
Il fatto dell'aspetto esteriore, per quanto tu possa credere il contrario, è dannatamente secondario: se tu ti comporti come se fossi il più figo del pianeta, la gente inizierà presto a vederti come tale, non importa se hai la faccia che sembri un quadro di Picasso, tutti ti prenderanno per un figaccione

La cosa che più butta giù le persone a livello di autostima, non è tanto la percezione che hanno di sè stessi, ma la percezione di quale sia l'idea che gli altri hanno di noi, e questa è una cosa che puoi facilmente cambiare iniziando a cambiare te stesso a livello di atteggiamento. Non sembrerà un bell' "insegnamento" il mio, ma a volte bisogna saper apparire a prescindere dall'essere, bisogna atteggiarsi come se foste i più fighi del pianeta, e fare anche un po' gli stronzi.
E' tutta scena, e purtroppo funziona così.
Io un giorno ho deciso, di punto in bianco, di essere "uno che ci sa fare", gli altri si sono convinti di ciò, e le cose sono diventate così (negli ultimi 5 anni credo di esser rimasto single tipo per 2 settimane in tutto, eppure non è che sono Brad Pitt

).
Credo che per sviluppare l'autostima necessaria a questo cambiamento, possa essere molto utile frequentare spesso un qualche ambiente in cui sai primeggiare, così da entrare nell'ottica di essere in qualche modo "uno importante", per intenderci

Non importa che tale ambiente riguardi una cazzata, può essere ogni cosa, l'importante è che ti faccia sentire in qualche modo un gradino sopra gli altri (non in senso cattivo, credo si capisca cosa intendo), e vedrai che quella sensazione di "superiorità" ti rimarrà addosso anche nella vita di tutti i giorni, facendoti comportare in modo diverso, e di conseguenza facendoti percepire dagli altri in modo diverso.